Осы тармақтың жалғасын жазыңыз - Уилер науқас кезінде ауыр науқастанып, дивизияны бригад генерал Сэмюэл С. Самнерге тапсырды. Шілдеде San Juan Hill шайқасы кезінде Уилер әлі де әрекетке қабілетсіз болды.
"Соғыс баласы" ауруына қарамастан майданға қайта оралды. Жоғарғы офицер болғандықтан, ол бірінші дивизияға бұйрық берді, Якоб Ф. Кент, өзінің командасына оралғанға дейін. Биіктікті алғаннан кейін Уилер генерал Уильям Р. Шафтерге қарсы шабуылға қарсы ұсталуы мүмкін екендігін айтты. Ол дивизияны Сантьяго қоршауында басқарды және бейбітшілік комиссиясының аға мүшесі болды.