Төмендегі сөйлемді аяқтаңыз: Саймон тұрақты покер ойыншысы болды, әсіресе Техас Холдем. Ол бала кезінен апта сайынғы отбасылық покер ойындары мен әжесімен бірге казиноға саяхат жасау арқылы ойынмен танысты. Саймон жазушы Дэвид Штайнбергтің үйінде бірнеше "ғалым" ойыншылармен ойнағанға дейін өзін маңызды ойыншы деп санамады, бұл оны ойынды оқып, көптеген турнирлерге қатысуға талпындырды, бірақ ол кәсіпқой болмауға шешім қабылдады. Ол 2007 және 2011 жылдар аралығында жыл сайын World Series of Poker (WSOP) турниріне қатысып, алты турнирде ақшаны жеңіп алды. 2007 жылы 6 358 ойыншы қатысқан 10,000 долларлық No-Limit Texas Hold'em Main Event-те ол 39 445 доллар жинап, 329-шы орынды иеленді. Сондай-ақ, ол 2007 жылы $ 1,000 1,048 ойыншы No-Limit Hold'em w / Re-Buys-те $ 35,493 жеңіп, 16-шы орынды иеленді, 2008 жылы $ 1,000 706-ойыншы No-Limit Hold'em w / ReBuys-те $ 10,708 жеңіп, 2008 жылы $ 1,000 879-ойыншы No-Limit Hold'em w / ReBuys-те $ 10,692 жеңіп, 20 жылы $ 24,066 жеңіп, 2009 жылы $ 10,000 275-ойыншы Дүниежүзілік Чемпионаты Pot-Limit Hold'em-те $ 23,876 жеңіп, 2009 жылы $ 10,000 6,865-ойыншы No-Limit Hold'em Чемпионатында $ 500-шы орынды иеленді.
2011 жыл. Ол сондай-ақ $300 438 ойыншы No-Limit Hold'em Bounty $100,000 кепілдікті 2009 L.A. Poker Open-де $22 228 ұтып алды. Оның ең үлкен жеңісі $200 No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee No-Limit Hold'em $150,000 2010 Winnin O' The Green-де $57 308 ұтып алды. Саймонның өзінің танымал достарымен жеке покер ойындары "қаңыр және өте қызықты" деп сипатталған. Олардың беделі Playboy TV-ге "Самның ойыны" шоуын шығаруға мүмкіндік берді, бұл теледидар нұсқасында Саймон Лас-Вегастағы танымал Техас Холдем матшының жүргізушісі және рәсімдер шебері болды; ол шоуды шығарды. Ол бұған дейін 2009 жылы "High Stakes Poker" эпизодында пайда болған.