Төмендегі сөйлемді аяқтаңыз: О'Брайен екі маусымның бір бөлігін Вашингтон және Кливленд командаларымен Бостонға көшіп барғанға дейін өткізді. Оның ең нәтижелі маусымы 1899 жылы жаңашыл ретінде болды, ол.282 соққысын жіберді және үй жүгіруде (6), RBI (51), жүгіруде (68), ұрланған базаларда (17) және ойналған ойындарда (127). Бірақ ол әлем чемпионатының бірінші ойында шұғыл соққы жасаған алғашқы ойыншы ретінде есінде қалады, ол Бостонның қақпашысы Лу Кригерді 1-ші ойындағы 9-шы айналымда соққыға ұшыратып жіберді.
1903 жылы Питтсбургке қарсы серия. О'Брайен сөздің нағыз мағынасында бірегей болды және оның қысқа және ерекшеленбеген мансабына қарамастан, мәңгілік солай қалу мүмкіндігі болды. Ол 326 ойында.259 соққысын соқты, оның ішінде тоғыз үйді 133 RBI және 171 ұпаймен ұтты.