Төмендегі сөйлемді аяқтаңыз: 2007 жылғы көктемгі жаттығудан айырмашылығы, Роллинс "келесі маусымға аттануға кепілдік бермеді, бірақ бұл Филис 2008 жылғы маусымға кіріп, "Меттс" Йохан Сантананы сатып алғанына және Карлос Белтраннан "2007 Rollins-esque" дивизионды жеңіп алу кепілдігіне қарамастан, сенімді емес дегенді білдірмейді. Маусымның алғашқы күні гол соққаннан кейін, Роллинс сәуір айының басында бас сүйегін қиып, мансабында алғаш рет мүгедектер тізіміне (DL) түсті. Ол мамыр айында қайтып келді және "өнімді" жазды өткізді, нәтижесінде карьерада ең жоғары 47 ұрланған базаны жариялады, оның соққы беру орташа көрсеткіші.277-ге, ал үйі мен RBI жиынтығы тиісінше 11 және 59-ға төмендеді. Кейінгі маусымда Роллинс команданың басты нүктесі болды, ол ақыр соңында 2008 жылғы Әлемдік серияны жеңіп алды; дивизиондық серияда (NLDS), ол төртінші ойында гол соқты, ал
Чемпионат сериясында (NLCS), ол бесінші ойында бас қақпаны соқтырды, және әлем чемпионатының басында қиындықтарға қарамастан, ол ақырында күшті жағдайды соқтырды, Филлиске серияны бес ойында жеңуге көмектесті. Маусымның соңында Роллинс қорғаныс жағынан үздік болғандығы үшін Fielding Bible Award сыйлығын алды.