Төмендегі сөйлемді аяқтаңыз: Лейланд 1986-1996 жылдар аралығында Питтсбург Пирайтс клубының менеджері болды. Ол 1990 және 1992 жылдары Пираттармен бірге екі рет Жыл менеджері кубогын жеңіп алды, ал 1988 және 1991 жылдары екінші орынды иеленді. Лейленд Барри Бондс, Джей Белл, Тим Уэйкфилд, Энди Ван Слайк және Бобби Бонилла сияқты Бар-Жұлдыздарды Питтсбургте дамытуға көмектесті, 1990 жылдардың ортасында өрт сату оны жаңа меншік иелерімен ащылады. Лейландтың басшылығымен Пираттар Ұлттық лиганың шығыс дивизионының чемпионы атанды және үш маусымда (1990, 1991 және 1992 жылдары) Ұлттық лиганың Чемпиондық сериясына шықты.
1992 ж.) қарастырылған. Питтсбург осы үш жылда тұрақты маусымда орташа есеппен 96 жеңіске жетті, бірақ NLCS-де үш рет жоғалып кетті, соңғы екеуі Атланта Брейвзге қарсы жеті ойынды толық өткізді. Пираттар 1990 жылғы NLCS-де Цинциннати Редстерінен (төрт ойыннан екіге) жеңілді.