Flaherty 2018 жылғы Қысқы Олимпиада ойындарында Пуэрто-Рико үшін тау шаңғысы жарыстарында, атап айтқанда, алып слаломда жарысты
. Флаэрти 1998 жылдан бері Пуэрто-Рико үшін Қысқы Олимпиада ойындарына қатысқан алғашқы спортшы болды, ал 2002 жылдан бері Пуэрто-Риконың қысқы Олимпиада ойындарына жіберілген алғашқы спортшысы болды.