1525 жылы Генрих VIII Екатерина патшайымның келіншегі Анна Болейнге ғашық болды; Анна Генриден он мен он жеті жас жас аралығында, 1501 және 1507 жылдар аралығында туған. Генрих оны қудалай бастады; Кэтрин бұл кезде бала тууға қабілетті емес еді. Генри өзінің некесіне қарғыс түскеніне сеніп, Киелі кітаптан растау іздеді, ол егер ер адам ағасының әйеліне үйленсе, ерлі-зайыптылар баласыз болады деп түсіндірді. Тіпті Артурмен некеде тұрмаса да (егерде Кэтрин қайтыс болған күніне дейін Генридің төсегіне қыз болып келгенін айтатын болса), Генридің осы жазба орнынан алған түсіндірмесі олардың некелері Құдайдың көзінде дұрыс емес дегенді білдірді. Генрих пен Екатеринаның некелесуі кезінде Рим папасының Генрихтің жазба орындарына қатысты кедергісін жоққа шығаруға құқығы бар ма, жоқ па, бұл Генрихтің қазіргі Пападан неке бұзуды талап ету науқанында қызу тақырыпқа айналады. Мүмкін, Генриге бұдан әлдеқайда ертерек күйеуінің ажырасу идеясы ұсынылған болуы мүмкін, және бұл оның ұлды болу қалауынан туындаған болуы ықтимал. Генрихтің әкесі таққа отырмас бұрын, Англияда Англияның патшалық тажына талас-тартыстар болғандықтан, азамат соғысы жүрді.
, ал Генрих мұрагерлікке қатысты осындай белгісіздікке жол бермеуді қалаған болуы мүмкін.