Төмендегі сөйлемді аяқтаңыз: 2009 жылдың 6 шілдесінде Милан командасы маусым алдындағы жаттығуларға жиналған кезде, Амброзини ресми түрде клуб капитаны болып тағайындалды. 2009 жылдың 8 қыркүйегінде ол келісімшартына тағы бір жыл қосылып, командада болу мерзімін кем дегенде 2011 жылға дейін ұзартты. Ол 2010-11 маусымда Серия А титулын жеңіп алды. 2011 жылдың 19 мамырында ол жаңа бір жылдық келісімшартқа қол қойды. Екінші орынға ие болғаннан кейін
2011-12 маусымда және команданың ұлы адамдары Филиппо Инзаги, Алессандро Неста, Дженнаро Гаттузо және Кларенс Сейдорфтың кетуімен Амброзини клубпен өзінің болашағын қарастырып жатқаны хабарланды, бірақ Адриано Галлиани Массимоны тағы бір жылдық келісімге қол қоюға және 2012-13 маусымда Миланның капитаны болуға көндірді. Бірнеше елеулі жеңілістермен өте қиын басталғаннан кейін, Милан маусымды үшінші орынға аяқтады.