Трегубова өзінің Олимпиадалық дебютын Сиднейдегі 2000 жылғы жазғы Олимпиада ойындарында Молдованың ең жас жүзушісі (16 жасында) ретінде жасады, онда ол әйелдердің 50 м еркін стильде жарысқа шықты.
. Төртінші серияда жүзіп, ол 27.75 секундта 0,23 секундына Өзбекстанның Саида Искандаровасынан жеңіліп, бесінші орынды және жалпы 54-орынды иеленді.