Cherop-тың алғашқы ірі жарысы 1999 жылғы Бүкіл Африка ойындары болды.
Ол 15 жасында марафонға шықпады, төртінші орынды иеленді. 2000 жылғы жеңіл атлетикадан юниорлар арасындағы әлем чемпионатында 5000 метрден қола жүлдегер атанды. Ол жүгіру жаттықтырушысы Бонифас Тиреннің басшылығымен Сингоре қыздарымен жаттыға бастады және болашақ әлем чемпиондары Жанет Джепкоскей мен Вивиан Черуиот сияқты басқа да үміткер жас жүгірушілермен бірге жұмыс істеді. 2001 жылы тізе жарақаттанғаннан кейін оның жүгіру маусымы қысқарды.