Осы тармақтың жалғасын жазыңыз - Май өзінің мансабының көп бөлігін Екінші драгун полкінде өткізді, бірақ сонымен қатар Бірінші драгун полкінде қысқа уақыт болды. Лейтенант ретінде екінші Семиноль соғысына қатысқан
, онда ол маңызды тайпа басшысын тұтқындауға жауапты болды. Мексика соғысы кезінде ол Закари Тейлордың экспедициясы кезінде эскадрильяға қолбасшылық етті және Пало-Альто, Ресака-де-ла-Пальма, Монтеррей және Буэна-Виста шайқастарында әрекет етті. Ол осы іс-әрекеттерінде өзін ерекшеленді және ақыр соңында майордың тұрақты дәрежесімен, полковник дәрежесіне көтерілді. Кейінірек Мэй Америка шекарасының әртүрлі бөліктерінде, соның ішінде Канзастағы қан кету дағдарысы кезінде қызмет етті.